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Alken – Definition, Eigenschaften und Bedeutung

Alken sind organische Verbindungen mit mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Sie spielen eine wichtige Rolle in der Biochemie und Pharmakologie.

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Wissenswertes über "Alken"

Alken sind organische Verbindungen mit mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Sie spielen eine wichtige Rolle in der Biochemie und Pharmakologie.

Was sind Alken?

Alken (auch Alkene oder historisch Olefine genannt) sind organische chemische Verbindungen, die mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (C=C) enthalten. Sie gehören zur Klasse der ungesättigten Kohlenwasserstoffe und kommen sowohl in der Natur als auch in industriellen und pharmazeutischen Anwendungen vor.

Chemische Struktur und Eigenschaften

Die allgemeine Summenformel von unverzweigten, acyclischen Alkenen lautet C_nH_2n. Das einfachste Alken ist Ethen (Ethylen, C₂H₄). Die Doppelbindung verleiht Alkenen eine höhere Reaktivität im Vergleich zu gesättigten Kohlenwasserstoffen (Alkanen).

Ethen (Ethylen): Einfachstes Alken, wichtiges Pflanzenhormon und Industrierohstoff.
Propen (Propylen): Wichtiger Grundstoff der Kunststoffindustrie.
Buten: Wird in der Produktion von Synthesekautschuk eingesetzt.

Vorkommen in der Natur und biologische Bedeutung

Alken kommen in vielen natürlichen Verbindungen vor. Das Pflanzenhormon Ethen reguliert beispielsweise die Reifung von Früchten. Auch viele bioaktive Naturstoffe, wie bestimmte Fettsäuren und Terpene, enthalten Doppelbindungen und zählen damit strukturell zu den Alkenen.

Ungesättigte Fettsäuren, die im menschlichen Stoffwechsel eine wichtige Rolle spielen, besitzen ebenfalls C=C-Doppelbindungen. Zu den bekanntesten zählen die einfach ungesättigte Ölsäure und die mehrfach ungesättigten Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren.

Industrielle und pharmazeutische Anwendungen

In der chemischen Industrie sind Alkene unverzichtbare Ausgangsverbindungen. Sie dienen als Grundbausteine für die Herstellung von Kunststoffen (z. B. Polyethylen, Polypropylen), Lösungsmitteln und einer Vielzahl von chemischen Produkten. In der pharmazeutischen Chemie werden Alken-Strukturen gezielt in Wirkstoffe eingebaut, um deren Eigenschaften wie Bioverfügbarkeit, Bindungsaffinität und Metabolismus zu steuern.

Reaktionen von Alkenen

Alkene sind aufgrund ihrer Doppelbindung reaktionsfreudig. Typische Reaktionen sind:

Elektrophile Addition: Die Doppelbindung reagiert mit elektrophilen Reagenzien, z. B. mit Halogenwasserstoffen oder Wasser (Hydratisierung).
Hydrierung: Addition von Wasserstoff zur Umwandlung in das entsprechende Alkan.
Polymerisation: Verkettung vieler Alkenmoleküle zu langen Polymerketten (z. B. Polyethylen).
Oxidation: Reaktion mit Oxidationsmitteln, z. B. zur Epoxidbildung.

Sicherheit und gesundheitliche Aspekte

Viele niedermolekulare Alkene sind gasförmig bei Raumtemperatur und leicht brennbar. Bei industrieller Exposition gegenüber bestimmten Alkenen, wie z. B. Butylen oder Styrol (einem aromatischen Alken), können gesundheitliche Risiken bestehen, darunter Reizungen der Atemwege und bei chronischer Exposition mögliche toxische Effekte. Der sichere Umgang mit diesen Verbindungen ist daher wichtig.

Quellen

Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. - Organische Chemie, 2. Auflage, Springer Spektrum (2013).
National Institute of Environmental Health Sciences (NIEHS) - Informationen zu chemischen Verbindungen und Gesundheitsrisiken. Verfügbar unter: https://www.niehs.nih.gov
Mortimer, C. E., Müller, U. - Chemie: Das Basiswissen der Chemie, 12. Auflage, Thieme (2019).

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