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Dihydroxyaceton (DHA) ist eine einfache Zuckerverbindung, die als Wirkstoff in Selbstbräunungsprodukten eingesetzt wird und die Haut ohne Sonneneinstrahlung bräunt.
Dihydroxyaceton (DHA) ist eine einfache Zuckerverbindung, die als Wirkstoff in Selbstbräunungsprodukten eingesetzt wird und die Haut ohne Sonneneinstrahlung bräunt.
Dihydroxyaceton (kurz: DHA) ist eine einfache organische Verbindung aus der Gruppe der Zucker (Triosen). Es handelt sich um ein farbloses, wasserlösliches Pulver, das in der Natur als Zwischenprodukt im Stoffwechsel von Kohlenhydraten vorkommt. Im menschlichen Körper entsteht DHA unter anderem beim Abbau von Glukose (Glykolyse). In der kosmetischen Industrie ist Dihydroxyaceton vor allem als Wirkstoff in Selbstbräunungsprodukten bekannt und gilt dort als Goldstandard.
Dihydroxyaceton hat die chemische Formel C3H6O3 und gehört zu den einfachsten Zuckermolekülen (Triosen). Es liegt in seiner reinen Form als weißes kristallines Pulver vor und ist gut in Wasser und Alkohol löslich. In Lösung liegt DHA überwiegend als Dimer vor, das heißt, zwei DHA-Moleküle verbinden sich miteinander.
Die bräunende Wirkung von DHA auf die Haut beruht auf der sogenannten Maillard-Reaktion (auch als nicht-enzymatische Bräunungsreaktion bekannt). Dabei reagiert DHA mit freien Aminogruppen in den Proteinen der obersten Hautschicht, der Hornschicht (Stratum corneum). Diese chemische Reaktion führt zur Bildung brauner Pigmente, sogenannter Melanoidine, die der Haut einen bräunlichen Farbton verleihen.
Neben der kosmetischen Verwendung wird Dihydroxyaceton auch in der Medizin eingesetzt, insbesondere bei Erkrankungen, die mit einer gestörten Pigmentierung der Haut einhergehen:
DHA ist von der EU-Kommission und der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA) als sicherer kosmetischer Wirkstoff zugelassen. Es gilt als gut verträglich und löst selten Hautirritationen aus. Dennoch sind einige Punkte zu beachten:
Neben seiner kosmetischen Bedeutung spielt Dihydroxyaceton eine wichtige Rolle im menschlichen Stoffwechsel. Als Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) ist es ein zentrales Zwischenprodukt der Glykolyse und der Gluconeogenese. Es entsteht beim enzymatischen Abbau von Fruktose-1,6-bisphosphat und wird im Stoffwechsel zur Energiegewinnung oder zur Synthese von Glycerol (einem Baustein von Fetten) weiterverwendet.
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