Fettsäuremethylester (FAME) – Definition und Anwendung
Fettsäuremethylester (FAME) sind chemische Verbindungen, die durch Veresterung von Fettsäuren mit Methanol entstehen. Sie finden Anwendung in der Lebensmittelanalytik, Pharmakologie und als Biodiesel.
Wissenswertes über "Fettsäuremethylester"
Fettsäuremethylester (FAME) sind chemische Verbindungen, die durch Veresterung von Fettsäuren mit Methanol entstehen. Sie finden Anwendung in der Lebensmittelanalytik, Pharmakologie und als Biodiesel.
Was sind Fettsäuremethylester?
Fettsäuremethylester (englisch: Fatty Acid Methyl Esters, kurz FAME) sind organisch-chemische Verbindungen, die durch eine Reaktion von Fettsäuren mit Methanol entstehen. Dabei wird die Carboxylgruppe der Fettsäure mit der Hydroxylgruppe des Methanols unter Abspaltung von Wasser zu einem Ester umgesetzt. Dieser Vorgang wird als Veresterung oder, wenn Triglyceride als Ausgangsprodukt dienen, als Umesterung (Transesterifizierung) bezeichnet.
Fettsäuremethylester kommen in der Natur nicht in nennenswerten Mengen vor, werden jedoch im Labor und in der Industrie gezielt hergestellt. Sie spielen eine wichtige Rolle in der Lebensmittelanalytik, der Pharmakologie, der Kosmetik sowie als Biokraftstoff.
Chemische Eigenschaften
Fettsäuremethylester leiten sich von natürlich vorkommenden Fettsäuren ab, die in pflanzlichen Ölen, tierischen Fetten und Fischölen enthalten sind. Je nach zugrunde liegender Fettsäure unterscheiden sich die Eigenschaften der Methylester erheblich:
- Gesättigte Fettsäuremethylester (z. B. Methylpalmitat, Methylstearat): fest bis wachsartig bei Raumtemperatur, hoher Schmelzpunkt.
- Einfach ungesättigte Fettsäuremethylester (z. B. Methyloleat): flüssig, niedriger Schmelzpunkt.
- Mehrfach ungesättigte Fettsäuremethylester (z. B. Methyllinoleat, Methyl-EPA, Methyl-DHA): flüssig, oxidationsempfindlich.
Im Vergleich zu freien Fettsäuren sind Methylester weniger reaktiv, flüchtiger und leichter chromatographisch trennbar, was sie für analytische Zwecke besonders geeignet macht.
Herstellung
Die Herstellung erfolgt typischerweise durch zwei Verfahren:
- Direkte Veresterung: Freie Fettsäuren werden mit Methanol unter Zugabe eines sauren Katalysators (z. B. Schwefelsäure) umgesetzt.
- Umesterung (Transesterifizierung): Triglyceride (z. B. aus pflanzlichen Ölen) reagieren mit Methanol unter alkalischer oder saurer Katalyse zu Fettsäuremethylestern und Glycerin. Dieses Verfahren ist die Grundlage der Biodieselproduktion.
Anwendungsgebiete
Lebensmittelanalytik und Ernährungsforschung
In der Analytik werden Fettsäuren aus Lebensmitteln, Blutplasma oder Geweben zunächst in ihre Methylester umgewandelt, um sie mittels Gaschromatographie (GC) identifizieren und quantifizieren zu können. Diese Methode ist der Goldstandard zur Bestimmung des Fettsäureprofils von Lebensmitteln und biologischen Proben. So lässt sich beispielsweise der Gehalt an Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren in Nahrungsergänzungsmitteln oder Lebensmitteln exakt messen.
Pharmakologie und Medizin
In der Pharmazie werden Fettsäuremethylester als Ausgangsstoff oder Zwischenprodukt bei der Herstellung von Omega-3-Fettsäurepräparaten (z. B. EPA und DHA) eingesetzt. Hochgereinigte Omega-3-Ethylester und -Methylester werden zur Behandlung von Hypertriglyceridämie (erhöhte Blutfettwerte) verwendet. Es ist jedoch zu beachten, dass die Bioverfügbarkeit von Fettsäuren in Methylesterform im Vergleich zu Triglyceriden oder freien Fettsäuren variieren kann.
Kosmetik und Pharmazeutische Hilfsstoffe
Fettsäuremethylester finden als Emollientien (hautpflegende Substanzen), Lösungsmittel und Trägerstoffe in Cremes, Lotionen und pharmazeutischen Zubereitungen Verwendung. Sie verbessern die Textur von Hautpflegeprodukten und fördern die Penetration von Wirkstoffen in die Haut.
Biokraftstoff (Biodiesel)
Die bekannteste technische Anwendung von Fettsäuremethylestern ist die Verwendung als Biodiesel. Durch die Transesterifizierung von Pflanzenölen (z. B. Rapsöl, Sojaöl, Palmöl) mit Methanol entsteht ein Kraftstoff, der in Dieselmotoren eingesetzt werden kann. Biodiesel auf FAME-Basis ist biologisch abbaubar und gilt als erneuerbarer Energieträger.
Gesundheitliche Relevanz und Sicherheit
In der Regel werden Fettsäuremethylester in analytischen und industriellen Mengen verwendet und kommen nicht direkt als Lebensmittelzusatzstoffe zum Einsatz. Einige Methylester, insbesondere solche von kurzkettigen Fettsäuren, können reizend auf Haut und Schleimhäute wirken und sollten nicht in größeren Mengen eingeatmet oder verschluckt werden. In der pharmazeutischen und kosmetischen Anwendung gelten gereinigte Fettsäuremethylester bei bestimmungsgemäßer Verwendung als sicher.
Bei oraler Aufnahme werden Fettsäuremethylester im Magen-Darm-Trakt hydrolysiert, wobei freie Fettsäuren und Methanol freigesetzt werden. Die dabei entstehenden geringen Methanolmengen sind bei normaler Dosierung toxikologisch unbedenklich.
Quellen
- Christie, W. W. & Han, X. (2010). Lipid Analysis: Isolation, Separation, Identification and Lipidomic Analysis. 4. Auflage. Woodhead Publishing.
- European Food Safety Authority (EFSA). Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to EPA, DHA, DPA and maintenance of normal blood pressure. EFSA Journal 2010;8(10):1796.
- Knothe, G. (2005). Dependence of biodiesel fuel properties on the structure of fatty acid alkyl esters. Fuel Processing Technology, 86(10), 1059-1070.
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