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Rutinose – Pflanzlicher Zucker im Flavonoid Rutin

Rutinose ist ein pflanzliches Disaccharid aus Rhamnose und Glucose, das als Zuckerbaustein im Flavonoid Rutin vorkommt und wichtige biologische Funktionen besitzt.

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Wissenswertes über "Rutinose"

Rutinose ist ein pflanzliches Disaccharid aus Rhamnose und Glucose, das als Zuckerbaustein im Flavonoid Rutin vorkommt und wichtige biologische Funktionen besitzt.

Was ist Rutinose?

Rutinose (auch als Rutinosid oder Rutinobiose bezeichnet) ist ein natuerlich vorkommendes Disaccharid, das heisst ein Zweifachzucker, der aus zwei Monosacchariden aufgebaut ist: L-Rhamnose und D-Glucose. Diese beiden Zuckermolekuele sind ueber eine alpha-1,6-glykosidische Bindung miteinander verknuepft. Rutinose kommt in der Natur nicht frei vor, sondern ist vor allem als Zuckerteil (Glykosidteil) des bekannten Pflanzenflavonoids Rutin zu finden.

Vorkommen in der Natur

Rutinose ist ein charakteristischer Bestandteil zahlreicher pflanzlicher Glykoside, insbesondere von Flavonoid-Glykosiden. Diese Verbindungen kommen in einer Vielzahl von Nahrungspflanzen und Heilpflanzen vor, darunter:

Buchweizen (Fagopyrum esculentum) – eine der reichsten Rutin-Quellen
Zitrusfruechte wie Orangen, Zitronen und Grapefruits
Kapern (Capparis spinosa)
Aepfel und andere Kernobstsorten
Tee (Camellia sinensis)
Ruta graveolens (Weinraute) – eine traditionelle Heilpflanze

In diesen Pflanzen ist Rutinose meist kovalent an den Flavonoidaglykonteil (das Grundgeruest ohne Zuckereinheit) gebunden und bildet so Verbindungen wie Rutin, Hesperidin oder Narinrutin.

Chemische Eigenschaften

Rutinose hat die Summenformel C12H22O10 und ein Molekulargewicht von etwa 326,30 g/mol. Die Verbindung ist ein weisses bis gelbliches, wasserloesliches Pulver. Die spezifische alpha-1,6-glykosidische Bindung zwischen L-Rhamnose und D-Glucose verleiht der Rutinose ihre charakteristische Struktur und beeinflusst die Bioverfuegbarkeit der damit verknuepften Flavonoide erheblich.

Biologische Bedeutung und Wirkmechanismus

Rutinose selbst entfaltet keine direkte pharmakologische Wirkung im menschlichen Koerper. Ihre biologische Bedeutung liegt in erster Linie in der Rolle als Zuckerbaustein von Flavonoid-Glykosiden, insbesondere von Rutin. Die an Rutinose gebundenen Flavonoide werden im Verdauungstrakt durch spezifische Enzyme, sogenannte Rhamnosidasen und Glucosidasen, hydrolysiert, also gespalten. Dabei wird das biologisch aktive Flavonoid-Aglykon freigesetzt, das dann resorbiert und im Koerper wirksam werden kann.

Die Anwesenheit der Rutinose-Einheit beeinflusst dabei massgeblich:

Die Wasserloeslichkeit des Gesamtmolekuels (Glykoside sind in der Regel besser wasserloeslich als ihre Aglykone)
Die Bioverfuegbarkeit und Resorptionsrate im Darm
Die Stabilisierung des Flavonoids gegenueber chemischem Abbau
Den Transportmechanismus im pflanzlichen Gewebe

Bedeutung fuer die Gesundheit

Da Rutinose als Zuckerteil von Rutin vorkommt und Rutin zu den am besten untersuchten Flavonoiden gehoert, ist die Rutinose indirekt an zahlreichen gesundheitlichen Effekten beteiligt. Rutin und verwandte Rutinose-haltige Verbindungen werden in der Wissenschaft im Zusammenhang mit folgenden Wirkungen diskutiert:

Antioxidative Wirkung: Neutralisierung freier Radikale und Schutz von Zellen vor oxidativem Stress
Antiinflammatorische Wirkung: Hemmung entzuendungsfoerdernder Botenstoffe
Gefaessschutz: Staerkung der Kapillarwandstabilitaet und Verbesserung der Gefaessdurchlaessigkeit
Antithrombotische Eigenschaften: Hemmung der Blutplattchenaggregation
Neuroprotektiver Effekt: Diskutiert im Zusammenhang mit dem Schutz von Nervenzellen

Es ist zu betonen, dass diese Effekte hauptsaechlich dem freigesetzten Flavonoid-Aglykon (z. B. Quercetin aus Rutin) zugeschrieben werden, waehrend Rutinose als Traegers des Zuckermolekuels funktioniert.

Anwendung in Pharmazie und Lebensmittelindustrie

In der Pharmaindustrie wird Rutinose als Referenzsubstanz und in der Synthese von Glykosidaseinhibitoren eingesetzt. Enzymatische Hydrolyseverfahren zur Gewinnung von Rutinose aus Rutin sind Gegenstand der Forschung. In der Lebensmittelindustrie spielt Rutinose eine Rolle bei der Herstellung von funktionellen Lebensmitteln und Nahrungsergaenzungsmitteln auf Basis von Flavonoiden. Auch in der Kosmetikindustrie werden Rutinose-haltige Pflanzenmaterialien wegen ihrer antioxidativen Eigenschaften verwendet.

Quellen

Hollman, P.C.H. und Katan, M.B. (1998): Dietary flavonoids: intake, health effects and bioavailability. In: Food and Chemical Toxicology, 37(9-10), S. 937-942.
Manach, C. et al. (2004): Polyphenols: food sources and bioavailability. In: American Journal of Clinical Nutrition, 79(5), S. 727-747.
Crozier, A., Jaganath, I.B. und Clifford, M.N. (2009): Dietary phenolics: chemistry, bioavailability and effects on health. In: Natural Product Reports, 26(8), S. 1001-1043.

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