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Anisomere – Definition und Bedeutung in der Medizin

Anisomere sind Moleküle, die eine asymmetrische Struktur aufweisen und in spiegelbildlichen Formen vorkommen. Sie spielen in der Biochemie und Pharmakologie eine wichtige Rolle.

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Wissenswertes über "Anisomere"

Anisomere sind Moleküle, die eine asymmetrische Struktur aufweisen und in spiegelbildlichen Formen vorkommen. Sie spielen in der Biochemie und Pharmakologie eine wichtige Rolle.

Was sind Anisomere?

Anisomere sind chemische Verbindungen, deren Molekülstruktur keine vollständige Symmetrie aufweist. Der Begriff leitet sich aus dem Griechischen ab: aniso bedeutet ungleich und meros bedeutet Teil. Anisomere besitzen mindestens ein sogenanntes Chiralitätszentrum – ein Kohlenstoffatom, an das vier verschiedene Atome oder Atomgruppen gebunden sind – und können daher in zwei oder mehr räumlichen Anordnungen (Konfigurationen) vorkommen.

Abgrenzung zu Isomeren

Anisomere sind eine spezifische Untergruppe der Stereoisomere. Während allgemeine Isomere dieselbe Summenformel, aber unterschiedliche Strukturen besitzen, unterscheiden sich Stereoisomere ausschließlich in der räumlichen Anordnung ihrer Atome. Anisomere im Besonderen sind Verbindungen, bei denen die Molekülteile nicht symmetrisch angeordnet sind, was zu unterschiedlichen physikalischen und biologischen Eigenschaften führen kann.

Biologische und pharmakologische Bedeutung

In der Medizin und Biochemie sind Anisomere von großer Bedeutung, da viele biologisch aktive Moleküle – wie Aminosäuren, Zucker und Arzneistoffe – anisomere Eigenschaften besitzen. Die verschiedenen Formen eines anisomeren Moleküls, sogenannte Enantiomere oder Diastereomere, können im menschlichen Körper vollkommen unterschiedliche Wirkungen entfalten:

Ein Enantiomer eines Arzneistoffs kann therapeutisch wirksam sein, während das andere unwirksam oder sogar schädlich ist.
Natürliche Aminosäuren liegen fast ausschließlich in der L-Form vor, während die D-Form biologisch kaum genutzt wird.
Zucker wie Glucose und Galactose unterscheiden sich in ihrer räumlichen Struktur und damit in ihrer Verstoffwechselung.

Klinische Relevanz

In der Pharmazie und Medizin ist die genaue Kenntnis der anisomeren Form eines Wirkstoffs entscheidend für dessen Wirksamkeit und Sicherheit. Viele moderne Arzneimittel werden als sogenannte enantiomerenreine Verbindungen hergestellt, um unerwünschte Nebenwirkungen zu minimieren. Ein bekanntes Beispiel ist das Schlafmittel Thalidomid (Contergan): Eines der beiden Enantiomere wirkte schlaffördernd, das andere verursachte schwere Missbildungen bei Ungeborenen.

Synthese und Trennung

Die Herstellung anisomerer Verbindungen in einer bestimmten Konfiguration – die sogenannte asymmetrische Synthese – ist ein zentrales Thema der modernen organischen Chemie und Pharmakologie. Enantiomere können mithilfe von chiraler Chromatographie oder durch enzymatische Verfahren getrennt werden. Diese Techniken sind essenziell für die Entwicklung sicherer und wirksamer Medikamente.

Quellen

Clayden, J. et al. - Organic Chemistry. Oxford University Press, 2. Auflage (2012).
Mutschler, E. et al. - Mutschler Arzneimittelwirkungen: Pharmakologie, klinische Pharmakologie, Toxikologie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 11. Auflage (2019).
IUPAC - Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names. Royal Society of Chemistry (2013).

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