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Eicosatriensäure – Definition & Bedeutung

Eicosatriensäure ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure mit 20 Kohlenstoffatomen und drei Doppelbindungen, die im menschlichen Stoffwechsel eine wichtige Rolle spielt.

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Wissenswertes über "Eicosatriensäure"

Eicosatriensäure ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure mit 20 Kohlenstoffatomen und drei Doppelbindungen, die im menschlichen Stoffwechsel eine wichtige Rolle spielt.

Was ist Eicosatriensäure?

Eicosatriensäure bezeichnet eine Gruppe von Fettsäuren mit 20 Kohlenstoffatomen (C20) und drei Doppelbindungen im Molekül. Der Begriff leitet sich aus dem Griechischen ab: eikosi (zwanzig), tri (drei) und en (Doppelbindung) sowie säure für die Carbonsäuregruppe. Je nach Position und Konfiguration der Doppelbindungen existieren verschiedene Isomere dieser Fettsäure, die unterschiedliche biologische Eigenschaften aufweisen können.

Zu den bekanntesten Vertretern zählen die Mead-Säure (5,8,11-Eicosatriensäure, 20:3n-9) sowie Fettsäuren der Omega-3- und Omega-6-Familie mit drei Doppelbindungen und 20 Kohlenstoffatomen.

Biochemische Einordnung

Fettsäuren werden nach der Anzahl ihrer Kohlenstoffatome, der Anzahl der Doppelbindungen und deren Position klassifiziert. Eicosatriensäuren gehören zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren (PUFA, Polyunsaturated Fatty Acids). Relevante Isomere sind:

20:3n-9 (Mead-Säure): Wird endogen aus Ölsäure (18:1n-9) synthetisiert, wenn essenzielle Fettsäuren (Linolsäure, Alpha-Linolensäure) in der Ernährung fehlen. Ein erhöhter Mead-Säure-Spiegel gilt daher als Biomarker für einen essenziellen Fettsäuremangel.
20:3n-6 (Dihomo-Gamma-Linolensäure, DGLA): Entsteht aus Gamma-Linolensäure (GLA) und ist eine wichtige Vorstufe für entzündungshemmende Eicosanoide der Serie 1.
20:3n-3: Wird aus Alpha-Linolensäure gebildet und ist eine Zwischenstufe auf dem Weg zu längerkettigen Omega-3-Fettsäuren.

Biologische Funktionen

Die verschiedenen Isomere der Eicosatriensäure erfüllen unterschiedliche Aufgaben im menschlichen Körper:

Mead-Säure (20:3n-9)

Die Mead-Säure ist ein Bestandteil von Zellmembranen und wird vermehrt produziert, wenn der Körper nicht ausreichend essenzielle Fettsäuren aus der Nahrung erhält. Sie dient als struktureller Ersatz, kann jedoch die Funktionen der essenziellen Fettsäuren nur bedingt übernehmen. Ein erhöhtes Verhältnis von Mead-Säure zu Arachidonsäure (Triene/Tetraene-Ratio > 0,2) ist ein klinisch anerkannter Marker für den essenziellen Fettsäuremangel.

Dihomo-Gamma-Linolensäure (DGLA, 20:3n-6)

DGLA ist eine wichtige Vorstufe in der Biosynthese von Prostaglandinen der Serie 1 (z.B. PGE1), die entzündungshemmende und gefäßerweiternde Eigenschaften besitzen. Durch das Enzym Delta-5-Desaturase kann DGLA auch in Arachidonsäure (20:4n-6) umgewandelt werden, eine Vorstufe proinflammatorischer Eicosanoide. Das Gleichgewicht zwischen diesen Stoffwechselwegen beeinflusst entzündliche Prozesse im Körper erheblich.

Vorkommen und Aufnahme

Eicosatriensäuren kommen in geringen Mengen in tierischen Lebensmitteln vor. DGLA findet sich beispielsweise in Muttermilch und einigen tierischen Fetten. Im menschlichen Stoffwechsel werden die meisten Eicosatriensäuren durch enzymatische Verlängerung und Desaturierung aus kürzerkettigen Vorläuferfettsäuren (Linolsäure, Alpha-Linolensäure, Gamma-Linolensäure) gebildet.

Bestimmte Pflanzenöle und Spezialpräparate (z.B. Nachtkerzenöl, Borretschöl als GLA-Quelle) können indirekt die DGLA-Spiegel im Körper erhöhen.

Klinische Bedeutung

Die Bestimmung von Eicosatriensäuren, insbesondere der Mead-Säure, hat diagnostische Relevanz:

Essenzieller Fettsäuremangel: Besonders bei Patienten mit Malabsorptionssyndromen, langfristiger parenteraler Ernährung ohne Fettanteil oder schwerer Mangelernährung können Mead-Säure-Spiegel erhöht sein.
Entzündliche Erkrankungen: Das Verhältnis von DGLA zu Arachidonsäure sowie die Aktivität der Delta-5-Desaturase spielen eine Rolle bei chronisch-entzündlichen Erkrankungen wie Arthritis oder atopischen Erkrankungen.
Herz-Kreislauf-Gesundheit: Prostaglandine, die aus DGLA gebildet werden, können gefäßerweiternd und thrombozytenaggregationshemmend wirken.

Quellen

Sprecher, H. (2000). Metabolism of highly unsaturated n-3 and n-6 fatty acids. Biochimica et Biophysica Acta, 1486(2-3), 219-231.
Cunnane, S.C. (2003). Problems with essential fatty acids: time for a new paradigm? Progress in Lipid Research, 42(6), 544-568.
Deutsche Gesellschaft für Ernährung (DGE): Referenzwerte für die Nährstoffzufuhr. Fettsäuren. URL: https://www.dge.de

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