Glykosid – Definition, Wirkung und Anwendung

Was ist ein Glykosid?

Ein Glykosid ist eine chemische Verbindung, die aus zwei Hauptbestandteilen besteht: einem Zuckeranteil (Glykон) und einem Nichtzucker-Anteil, dem sogenannten Aglykon oder Genin. Die Verbindung zwischen beiden Teilen erfolgt über eine spezielle chemische Bindung, die sogenannte glykosidische Bindung. Glykoside kommen in großer Vielfalt in der Natur vor, insbesondere in Pflanzen, aber auch in Tieren und Mikroorganismen.

Je nach Art des Aglykon-Anteils und des gebundenen Zuckers unterscheiden sich Glykoside erheblich in ihrer chemischen Struktur, ihren Eigenschaften und ihrer biologischen Wirkung. Viele Glykoside sind pharmakologisch aktiv und werden als Wirkstoffe in der Medizin eingesetzt.

Arten von Glykosiden

Herzglykoside

Herzglykoside (Kardenolide) sind die medizinisch bedeutendsten Glykoside. Sie werden aus Pflanzen wie dem Fingerhut (Digitalis purpurea und Digitalis lanata) gewonnen. Bekannteste Vertreter sind Digoxin und Digitoxin. Sie wirken direkt auf den Herzmuskel und werden zur Behandlung von Herzinsuffizienz und bestimmten Herzrhythmusstörungen eingesetzt.

Flavonoidglykoside

Flavonoidglykoside kommen in vielen Obst- und Gemüsesorten vor. Sie besitzen antioxidative, entzündungshemmende und gefäßschützende Eigenschaften. Ein bekanntes Beispiel ist Rutin, das in Buchweizen und Zitrusfrüchten vorkommt.

Saponine

Saponine sind eine Gruppe von Glykosiden, die seifenähnliche Eigenschaften aufweisen. Sie kommen unter anderem in Hülsenfrüchten, Quillaja-Rinde und Süßholz vor. Saponine können die Aufnahme bestimmter Nährstoffe im Darm beeinflussen und besitzen potenzielle immunmodulierende sowie cholesterinsenkende Wirkungen.

Cyanogene Glykoside

Cyanogene Glykoside wie Amygdalin (in Bittermandeln und Aprikosenkernen enthalten) können im Körper Blausäure freisetzen und sind in höheren Mengen toxisch. Sie kommen in zahlreichen Pflanzen als natürlicher Schutz gegen Fraßfeinde vor.

Glucosinolate

Glucosinolate sind schwefelhaltige Glykoside, die vor allem in Kreuzblütlern wie Brokkoli, Kohl und Senf vorkommen. Ihre Abbauprodukte (z. B. Isothiocyanate wie Sulforaphan) werden intensiv auf ihre krebspräventiven Eigenschaften untersucht.

Steroidglykoside

Steroidglykoside besitzen ein Steroid-Aglykon und kommen ebenfalls in verschiedenen Pflanzen vor. Einige werden als Ausgangsstoffe für die Synthese von Steroidhormonen und Kortikosteroiden verwendet.

Wirkmechanismus

Der Wirkmechanismus von Glykosiden hängt stark vom jeweiligen Aglykon ab. Im Fall der Herzglykoside hemmen diese die Natrium-Kalium-ATPase (Na⁺/K⁺-Pumpe) in den Herzmuskelzellen. Dies führt zu einem Anstieg der intrazellulären Natriumkonzentration, was wiederum über den Natrium-Calcium-Austauscher zu einem erhöhten intrazellulären Calciumspiegel führt. Die Folge ist eine verstärkte Kontraktionskraft des Herzens (positiv inotrope Wirkung) sowie eine Verlangsamung der Herzfrequenz (negativ chronotrope Wirkung).

Der Zuckeranteil eines Glykosids beeinflusst maßgeblich die Löslichkeit, Bioverfügbarkeit und Aufnahme der Verbindung im Organismus. Nach der enzymatischen oder sauren Spaltung der glykosidischen Bindung wird das Aglykon freigesetzt und entfaltet seine biologische Wirkung.

Medizinische Anwendung

Glykoside finden in verschiedenen medizinischen Bereichen Anwendung:

• Herzinsuffizienz und Vorhofflimmern: Herzglykoside wie Digoxin werden zur Stärkung der Herzmuskelkraft und zur Regulierung des Herzrhythmus eingesetzt.
• Antioxidativer Schutz: Flavonoidglykoside wirken als Antioxidantien und schützen Zellen vor oxidativem Stress.
• Entzündungshemmung: Verschiedene pflanzliche Glykoside zeigen entzündungshemmende Eigenschaften.
• Cholesterinreduktion: Saponine können die Cholesterinresorption im Darm beeinflussen.
• Krebsprävention (Forschungsbereich): Glucosinolat-Abbauprodukte werden auf ihr Potenzial zur Krebsvorbeugung untersucht.

Sicherheit und Nebenwirkungen

Die Sicherheit von Glykosiden variiert stark je nach Art und Dosierung. Herzglykoside haben eine enge therapeutische Breite, d. h. die Dosis zwischen Wirkung und Vergiftung ist gering. Zu den möglichen Nebenwirkungen bei Überdosierung gehören:

• Übelkeit, Erbrechen und Durchfall
• Herzrhythmusstörungen (teils lebensbedrohlich)
• Sehstörungen (z. B. Gelbsehen)
• Verwirrung und Schwindel

Cyanogene Glykoside können bei übermäßigem Verzehr roher Lebensmittel wie Bittermandeln oder Aprikosenkernen zu einer Blausäurevergiftung führen und sind daher in größeren Mengen gefährlich.

Vorkommen in Lebensmitteln

Viele Glykoside sind natürlicher Bestandteil unserer Ernährung. Sie kommen in folgenden Lebensmitteln vor:

• Obst und Gemüse: Äpfel, Kirschen, Brokkoli, Zwiebeln (Flavonoidglykoside)
• Hülsenfrüchte und Getreide: Soja, Kichererbsen, Hafer (Saponine)
• Kohl und Kreuzblütler: Brokkoli, Rosenkohl, Senf (Glucosinolate)
• Bittermandeln und Obstkernen: (Cyanogene Glykoside – mit Vorsicht zu genießen)

Quellen

1. Mutschler, E. et al. – Mutschler Arzneimittelwirkungen: Pharmakologie, klinische Pharmakologie, Toxikologie. 10. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 2012.
2. Bruneton, J. – Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal Plants. 2nd edition. Lavoisier, Paris, 1999.
3. World Health Organization (WHO) – Traditional Medicine Strategy 2014–2023. WHO Press, Genf, 2013. Verfügbar unter: https://www.who.int